1.) Gefüllter Keil: Atom zeigt im dreidimensionalen Raum auf uns 2.) gestrichelter Keil: Atom von uns weg 3.) Egal, ob links oder rechts - Keilstrichformel Skeletformel mit Keilen - Skeletformel ohne Keile Chiralitätszentren 1.) Rechte Hand und 2.) Linke Hand - Beispiele: Arme vorsichtig nicht zu entfernen und umgekehrt anmontieren R und S Konfiguration 1.) R 2.) S 1.) Beim Arm beim Menschen, links und rechts 2.) Beim Molekül: R und S-Konfiguration Chiralitätszentren: Atome, deren Bindungspartner R oder S-Konfiguration aufweisen Spiegelbilder, aber nicht deckungsgleich - entweder R oder S-Konfiguration - Chiralitätszentren - chiral Hand - Stereozentrum - Stereoisomere - stereo = Raum - Enantiomere - racemischung, racemat - Chiralitätszentren aufspühren - keine Chiralitätszentren Beispiel: Ethyl: Et Methyl: Me Chlor: Cl Brom: Br => Vier substituenten => Es gibt immer zwei Möglichkeiten, nicht mehr und nicht weniger!! Man muss erkennen, wann wirklich Chiralitätszentrum A, B, C1, C2, aber C = C1 = C2 A und B vertauschen (A, C1), (B, C2) oder (A, C2), (B, C1) C=C1=C2 (A, C), (B, C) Kein Chiralitätszentrum {(R, R), (R, S), (S, R), (S, S)} Die Konfiguration eines Chiralitätszentrums bestimmen: - Mit zwei identischen Gruppen verbunden: Kein Chiralitätszentrum, zum Beispiel zwei Ethylgruppen - racemaische Maschung, Racemat - {(R, R); (R, S); (S, R); (S, S)} - H Atome gehören mit dazu 1.) Chiralitätszentrum aufspühren 2.) Nach R oder S klassifizieren 1.) Zuerst ordnen wir jedem der vier Substituenten eine Priorität zu, durchnummeriert nach absteigender Priorität 1 bis 4 2.) Räumliche Orientierung um Konfiguration zu bestimmen Angenommen Atome an Atom, das Chiralitätszentrum ist, ist C, C, O, H Diese sortieren diese von 1 bis 4 nach Ordnungszahl C N O F P S Cl Br I Sauerstoff höchste Ordnungszahl, => Höchste Priorität => Priorität 1 Wasserstoff niedrigste Ordnungszahl => Niedrigste Priorität => Priorität 4 Wenn zwei Wasserstoffatome vorliegen: Es liegt kein Chiralitätszentrum vor Wie finden wir heraus, welches Kohlenstoff Atom Priorität 2 und 3 hat? Liste der weitere Atome: Ethyl: CHH Methyl: HHH - Kohlenstoff schlägt Wasserstoff - Gut, Zählung stattgefunden - Jetzt wie nutzen für Konfigurationsbestimmung wenn 4 nach hinten, gestrichelt 1.) Im Uhrzeigersinn: R 2.) Gegen den Uhrzeigersinn: S Wenn 4 nicht hinten, drehen bis 4 hinten, und gestrichelt. - 4 muss nach hinten und dafür muss ich das ding drehen 1.) im Uhrzeigersinn R 2.) Gegen: S Nomenklatur R- und S- ist herausgefunden, kann ich ihn Namen einfliessen lassen 2-Butanol (R)-2-Butanol (S)-2-Butanol cis und trans Konfiguration 1.) Konformation 2.) Konfiguration 1.) Konformation: Jede Konformation möglich 2.) Konfiguration. Konfiguration ändert sich nicht Konformation: - Mensch hat Arm und Bein und kann nach vorne und hinten drehen - Moleküle sind ebenso verdrehbar - die verschiedenen Arten der räumlichen Anordnung: Konformation Darstellungsformen für Konformation 1.) Newman-Projektion 2.) Sesselkonformation Newmann 1.) ich lege ein vorderes Kohlenstoff fest und ein hinteres 1.) vorderes 2.) hinteres 2.) Vom vorderen: - Newmann, vom vorderen aus gesehen - Ich zeichne nicht die Verbindung zum hinteren. - rechts nach recht, links nach links - Jetzt ist das Molekül ohne das hintere Atom gezeichnet 3.) Jetzt zeichne ich einen kreis drum - Jetzt mache ich an den Kreis, die hinteren ohne das vordere - Molekül ausphringen, Ventilator 1.) Beide verdecken sich: Ekliptische Konformation 2.) Versetzt: Gestaffelte Konformation 1.) Drei gestafelte Konformationen 2.) Drei ekliptische 1.) Anti 2.) Gauche 3.) Gauche Anti Stabil gegenüber Anti: gegenüber Stabilste: ANTI-Konformatin Gauche: Weniger Stabil als ANTI Cyklohexan: 1.) Sessel 2.) Twist 3.) Wanne - Beispiel: Cyclohexan - Lernen zu Zeichnen! - V - 60° Winkel nächstes - axiale Substituenten - äquatoriale Substituenten Der Mechanismus bestimmt die Regiochemie Der Mechanismus bestimmt die Stereochemie Der Mechanismus bestimmt die Regiochemie Regiochemie: Wo genau findet die Reaktion statt? a) Wenn wir H und Cl eleminieren, kann die Doppelbindung an verschiedenen Stellen entstehen b) Wo entsteht die Doppelbindung? 1. Möglichkeit: Hier 2. Möglichkeit: Da Frage: Wie unterscheiden wir zwischen hier und da? Antwort: Wir unterscheiden zwischen hier und da - wie viele Reste = Substituenten an jeder Doppelbindung gebunden sind Rest = Substituenten 1.) Einfach Substituiert = 1 Rest 2.) Zweifach Substituiert = 2 Reste 3.) Dreifach Substituiert = 3 Reste 4.) Vierfach Substituiert = 4 Reste Beispiel: 1. Möglichkeit = als Produkt entsteht eine einfach substituierte Doppelbindung 2. Möglichkeit = als Produkt entsteht eine doppelt substituierte Doppelbindung a) Elemenierungsreaktion bei der die Entstehung verschiedener nicht gleichwertiger Doppelbindung möglich ist: b) unterschiedliche Produkte nach Entdeckern benenen. c) Namensgebung basiert darauf: Welches Produkt ist höher Substitueiert 1.) Höher: Saytzeff-Produkt 2.) Niedriger: Hofmann-Produkt Addition von H und Cl 1.) Markownikow-Addition: Cl kann an höher Substituierten Kohlenstoff landen 2.) Anti-Markownikow-Addition: Cl landet am niedriger substituierten Kohlenstoff Regiochemie: Wo genau findet die Reaktion statt? Regiochemie: Der Unterschied zwischen Saytzeff und Hofmann-Produkt besteht darin, wo die Doppelbindung entsteht, das ist Regiochemie Regiochemie: Woher wissen wir ob wir es mit einer Markownikow oder Anti-Markownikow-Addition zu tun haben? Das ist eine Frage der Regiochemie Regioselektivität: Bevorzugung einer der beiden regiochemischen möglichen Reaktionsverläufen: Regioselektivität Aspekt: Die Stabilität + Wir müssen den Reaktionsmechanismus vollständig verstehen Der Mechanismus bestimmt die Stereochemie Chiralitätszentren: R/S Doppelbindung: E/Z Syn-Addition: Die gegenüberliegenden Seiten sind symmetrisch: RR, SS Anti-Addition: RS, SR Manchmal: Alle 4 Produkte Alle 4 Produkte = beide Enantiomerenpaare 1.) Syn 2.) Anti 3.) Nicht stereospezifisch a) Stereochemie: Konfigurationen von Chiralitätszentren (R/S) und Doppelbindung (E/Z) b) Frage: Bei Reaktion entsteht Chiralitätszentrum - erhalten wir eine racemische Mischung oder nur eine einzige Konfiguration? c) Frage: Bei einer Doppelbindung: Ob das E als auch das Z-Isomer gebildet werden, oder beide d) Wichtig: Reaktionsmechanismus verstehen!!! e) Beispiel: Azan, mit einer Doppelbindung und Me und Et, reagiert mit Br2. Es entstehen SR RS RR SS Konfigurationen Syn-Addition: Die gegenüberliegenden Seiten sind symmetrisch: RR, SS Anti-Addition: RS, SR Manchmal: Alle 4 Produkte Alle 4 Produkte = beide Enantiomerenpaare 1.) Syn 2.) Anti 3.) Nicht stereospezifisch ... Beispiel: 1.) im ersten Schritt entsteht eine überbrückende Zwischenstufe - Bromoniumion 2.) Im nächsten Schritt kehrt das entstandenene Bromid zurück und kehrt das Bromoniumion an - drei gliedriger Ring: 2C + 1 Br = 3er Ring - C oben/unten, Brom kann wählen - Konsequenz: es muss anti sein ---- Reaktionsmechanismus 1.) Reaktionsmechanismus 2.) Reaktionsklasse 3.) (Arten von) Reaktionen Reaktionklasse: 1.) Addition 2.) Eliminierung 3.) Substitution Substitutionsreaktion Typen von Substitutionen: 1.) S_N1 2.) S_N2 - Nucleophil: Verbindung die negativ geladen ist, oder einen Bereich mit hoher Elektronendichte aufweist - Elektrophil: Positiv geladen, oder Bereich geringer Elektronendichte - Abgangsgruppe S_N2: - Nucleophil greift Verbindung mit Kohlenstoff-Atom an - Abgangsgruppe erst gebunden, dann angegriffen, dann abgegangen Ergebnis - Produkt, S_N2: - Konfiguration kann umgekehrt werden. Beispiel: Schirm im Wind Aspekte, S_N2: - Der Reaktionsmechanismus besteht aus einem einzigem Schritt - Nukleophil und Elektrophil: Reaktionsgeschwindigkeit hängt von beiden ab - Die Reaktionsgeschwindigkeit hängt von der Konzentration beider Partner ab S_N1-Reaktion: Zwei Schritte: 1.) AG wird ohne jedes Zutun durch ein angreifendes Nucleophil abgespalten. Es entsteht Carbokation 2.) Carbokation wird durch Nucleophil angegriffen. Carbokation = Zwischenstufe nur bei S_N1 S_N2: - Regenschirm - Inversion - keine Carbokation S_N1: - Carbokation - Zwei Schritte S_N1: - Sanduhr: Oben klein, unten gross - Geschwindigkeit hängt nur von oben ab - Folge: Erste Geschwindigkeit läuft langsam ab: Nicht von der konzentration des Nucleophils abhängig 1. Ordnung: Nur von einem Stoff abhängig (von der Konzentration) 2. Ordnung: Von beiden (von der Konzentration) Läuft eine Reaktion nach S_N1 oder S_N2 ab: Vier Faktoren 1.) Elektrophil 2.) Nucleophil 3.) Abgangsgruppe 4.) Lösungsmittel Elektrophil = Substrat An das Elektrophil sind vier Bindungen 1.) AG = Abgangsgruppe 2.) Erster Rest 3.) Zweiter Rest 4.) Dritter Rest Reste ^= Alkylgruppen 1.) Methyl 2.) Ethyl 3.) Propyl 4.) ... Oder x.) R für nichts genaueres 1.) Einzige Alkylgruppe = primär (1°) 2.) Zwei Alkylgruppen = sekundär (2°) 3.) Drei Alkylgruppen = tertiär (3°) S_N2: Alkylgruppen schirmen das elektrophile Zentrum räumlich ab - Drei: Nahezu unmöglich - Sterische Hinderung S_N1: Alkylgruppen = Elektronenspender - Sterische hinderung spielt keine Rolle <=> S_N1: Wichtig Stabilität der Carbokation 3°) Am besten 2°) Ganz gut 1°) Nicht optimal ====> Gegenläufige Trends: SN_1 und SN_2 - Anzahl der Reste 1.) Bei 1°-substrat verläuft die Reaktion über einen S_N2 Mechanismus: Konfiguration kehrt sich um 2.) Bei 3°-Substrat: S_N1 Mechanismus: Es entsteht Racemische Mischung Und 1°-Substrat? => Faktor 2 Faktor 2 - Nucleophil S_N2: - Die Geschwindigkeit einer S_N2-Reaktion hängt von der Stärke des Nucleophils ab: - Ein starkes Nucleophil wird die Geschwindigkeit der S_N2 Reaktion erhöhen, Schwach, herabsetzen S_N1-Reaktion: - Nicht durch die Stärke beeinflusst = Nur vom Substrat abhängig Wettbewerb zwischen S_N2 und S_N1: - Ein starkes Nucleophil begünstigt den Verlauf von S_N2 - ein schwaches Nucleophil behindert S_N2 (wodurch S_N1 zunimmt) Stärke eines Nucleophils, viele Faktoren: 1.) An und Abwesenheit einer negativen Ladung - Hydroxidion (OH^-) - Wassermolekül (H_2O) Beidermassen nukleophile Hydroxidion: Stärkeres Nukleophil 2.) Ladung nicht der einzige Faktor: Polarisierbarkeit - Fähigkeit eines Atoms oder Moleküls seine Elektronendichte als Reaktion auf externe Einflüsse ungleichmässig zu verteilen - Schwefel leichter polarisierbar als Sauerstoff - Polarisierbarkeit abhängig mit der grösse des Atoms - Polarisierbarkeit abhängig mit der Anzahl der Elektronen, die sich weit entfernt vom Kern aufhalten - Schwefel grösser als Sauerstoff - Schwefel leichter polarisierbar Homologen: Sauerstoff, F, Cl, Br Gut: Iod, Schwefel, HS^-, H2S stark Faktor 3: Abgangsgruppe: - Schlechte Abgangsgruppe Nachteil für SN_1 und SN_2 - Einfluss deutlich stärker ausgeprägt auf SN_1 als auf SN_2 - S_N1: Abgangsgruppe muss stabilisiert werden - konjugierte Base - Iodit gute Abgangsgruppe - Hydroxid: Schlechte Häufigst verwendete Abgangsgruppen 1.) Halogenide 2.) Sulfonat-Ionen 1.) Halogenide - Iodid - Bromid - Chlorid 2.) Sulfonat-Ionen - Tosylat-Anion - Mesylat-Anion - Tiflat-Anion Tosylat: Abgekürzt: Tos Faktor 4: Lösungsmittel Wirklich starker Lösungsmitteleffekt, der den Konkurrenzkampf zwischen S_N1 und S_N2 sehr beeinflusst: polare aprotische Lösungsmittel begünstigen S_N2-Reaktionen 1.) Polar 2.) Aprotisch 1.) Gleiches löst sich im gleichen. Polare Verbindungen lösen sich gut in polaren, unpolare gut in unpolaren Wir brauchen polares Lösungsmittel 1.) Bei SN_1 wegen Carbokation 2.) S_N2 ist das Nucleophil nur in einem polaren Lösungsmittel löslich 1.) Protisch: Kann Proton abgeben - Protonenquelle 2.) Aprotisch: Kein durch Elektronennegativitätsdifferenz positiv polarisierbares Wasserstoffatom Beispiele: - Aceton - Dimethylsulfoxid (DMSO) - Dimethyloxyethan (DME) - Dimethylformamid (DMF) Lösungsmittelhülle, Solvathülle Polare aprotische Lösungsmittel bilden qausi keine Lösungsmittelhüllen um negative Ladungen Substrat Nucleophil Abgangsgruppe Lösungsmittel 1° - S_N2, nie S_N1 stark - S_N2 schlecht - keine Reaktion polar aprotisch - S_N2 2° - beide Beide gut - beide (aber eher S_N2) 3° - nur S_N1, nie S_N2 schwach - S_N1 excellent - S_N1 Substitutionsreaktionen lehren wichtige Zusammenhänge: - S_N2 Reaktion führt zu einer Inversion am Chiralitätszentrum - S_N1-Reaktionen entsteht eine racemische Mischung Hauptpunkt: Frage nach der Konfiguration des Chiralitätszentrums Frage: Verläuft eine Reaktion nach S_N1 oder S_N2 1 C-C-Einfachbindung 2 C=C-Doppelbindung 3 Alkohole 3.1 Aus Reaktionen mit Doppelbindungen 3.2 Vicinale Diole 3.3 Aus Reduktion von Aldehyden/Ketonen/Carbonsäuren 4 3-Ringe 4.1 Cyclopropane 4.2 Oxirane 5 4-Ringe 5.1 Cyclobutan-Synthesen 5.2 Oxetane 6 5-Ringe 6.1 Cyclopentane 6.2 Cyclopentenone 6.3 3-Thiazoline 7 6-Ringe 7.1 Cyclohexenone 7.2 Cyclohexene 7.3 Benzol 8 Dicarbonylverbindungen 8.1 1,2-Dicarbonyl-Verbindungen 8.2 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen 8.3 1,4-Dicarbonyl-Verbindungen 8.4 1,5-Dicarbonyl-Verbindungen 8.5 1,6-Dicarbonyl-Verbindungen C-C-Einfachbindung Grignard-Reaktion (Addition von halogenierten Organomagnesiumverbindungen der Struktur an Carbonylgruppen) Ortho-Metallierung (Metallierung von entsprechend substituierten Aromaten mit Alkyllithiumverbindungen) Negishi-Kupplung (Umsetzung von Arylhalogeniden oder -triflaten in einer nickel- oder palladiumkatalysierten Reaktion mit Organozinkverbindungen) Acyloin-Kondensation (Kondensation zweier Ester zu α-Hydroxycarbonylverbindungen) C=C-Doppelbindung Wittig-Reaktion (Umsetzung von Phosphoryliden mit Carbonylverbindungen) Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion (Umsetzung von Aldehyden oder Ketonen mit den Anionen von organischen Phosphonaten) Peterson-Olefinierung Olefin-Metathese Aldolkondensation (durch Säuren oder Basen katalysierte Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit anschließender Wasserabspaltung) Alkohole Aus Reaktionen mit Doppelbindungen Hydrolyse von C=C-Doppelbindungen mit Wasser oder Oxymercurierung, Markownikow-Produkt Hydrierung von C=C-Doppelbindungen mit Boranen, Anti-Markownikow Hydrierung von C=O-Doppelbindungen mit chiralen Boranen, z. B. Alpine-Boran Vicinale Diole Oxidation von C=C-Doppelbindungen mit alkalischer Kaliumpermanganat-Lösung oder Osmiumtetroxid, cis-Diol Oxidation von C=C-Doppelbindungen mit Persäuren und anschließender Hydrolyse, trans-Diol Aus Reduktion von Aldehyden/Ketonen/Carbonsäuren Corey-Fuchs-Reaktion aus Aldehyden 3-Ringe Cyclopropane Cheletrope Reaktion ([2+1]-Addition eines Carbens an ein Olefin) 1,3-Dibromalkan mit Magnesium (Grignard-Reaktion) Oxirane Oxidation von Olefinen mit Persäuren (z. B.: meta-Chlorperbenzoesäure) Stereoselektive Epoxidierung mit tert-Butylhydroperoxid unter Zuhilfenahme von Weinsäurediethylester (Sharpless-Epoxidierung) 4-Ringe Cyclobutan-Synthesen (2+2)-Cycloaddition von Olefinen Oxetane Paternò-Büchi-Reaktion (2+2-Cycloaddition eines Olefins mit einer Carbonylverbindung) 5-Ringe Cyclopentane 1,3-Dipolare Cycloaddition Cyclopentenone Pauson-Khand-Reaktion (Reaktion eines Alkins, Alkens und Kohlenmonoxid) 3-Thiazoline Asinger-Reaktion 6-Ringe Cyclohexenone Robinson-Anellierung (Michael-Addition, dann Aldolreaktion) Cyclohexene Diels-Alder-Reaktion (4+2-Cycloaddition) Benzol Vollhardt-Cyclisierung 3-fache Aldolkondensation Diels-Alder-Reaktion 4+2-Cycloaddition mit Alkinen Dicarbonylverbindungen 1,2-Dicarbonyl-Verbindungen Riley-Oxidation 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen Claisen-Kondensation 1,4-Dicarbonyl-Verbindungen Stetter-Reaktion Corey-Seebach-Reaktion an einem Michael-System 1,5-Dicarbonyl-Verbindungen Michael-Addition (Addition an eine α,β-ungesättigte Carbonylverbindung mit einem weichen Nukleophil) 1,6-Dicarbonyl-Verbindungen Cyclopropantrick (Michael-Addition einer Carbonylverbindung an ein Cyclopropen-homo-System) Ozonolyse eines cyclischen Olefins Grignard-Reaktion (Addition von halogenierten Organomagnesiumverbindungen der Struktur an Carbonylgruppen) Ortho-Metallierung (Metallierung von entsprechend substituierten Aromaten mit Alkyllithiumverbindungen) Negishi-Kupplung (Umsetzung von Arylhalogeniden oder -triflaten in einer nickel- oder palladiumkatalysierten Reaktion mit Organozinkverbindungen) Acyloin-Kondensation (Kondensation zweier Ester zu α-Hydroxycarbonylverbindungen) Wittig-Reaktion (Umsetzung von Phosphoryliden mit Carbonylverbindungen) Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion (Umsetzung von Aldehyden oder Ketonen mit den Anionen von organischen Phosphonaten) Peterson-Olefinierung Olefin-Metathese Aldolkondensation (durch Säuren oder Basen katalysierte Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit anschließender Wasserabspaltung) Hydrolyse von C=C-Doppelbindungen mit Wasser oder Oxymercurierung, Markownikow-Produkt Hydrierung von C=C-Doppelbindungen mit Boranen, Anti-Markownikow Hydrierung von C=O-Doppelbindungen mit chiralen Boranen, z. B. Alpine-Boran Oxidation von C=C-Doppelbindungen mit alkalischer Kaliumpermanganat-Lösung oder Osmiumtetroxid, cis-Diol Oxidation von C=C-Doppelbindungen mit Persäuren und anschließender Hydrolyse, trans-Diol Corey-Fuchs-Reaktion aus Aldehyden Cheletrope Reaktion ([2+1]-Addition eines Carbens an ein Olefin) Oxidation von Olefinen mit Persäuren (z. B.: meta-Chlorperbenzoesäure) Stereoselektive Epoxidierung mit tert-Butylhydroperoxid unter Zuhilfenahme von Weinsäurediethylester (Sharpless-Epoxidierung) (2+2)-Cycloaddition von Olefinen Paternò-Büchi-Reaktion (2+2-Cycloaddition eines Olefins mit einer Carbonylverbindung) 1,3-Dipolare Cycloaddition Pauson-Khand-Reaktion (Reaktion eines Alkins, Alkens und Kohlenmonoxid) Asinger-Reaktion Robinson-Anellierung (Michael-Addition, dann Aldolreaktion) Diels-Alder-Reaktion (4+2-Cycloaddition) Vollhardt-Cyclisierung 3-fache Aldolkondensation Diels-Alder-Reaktion 4+2-Cycloaddition mit Alkinen Riley-Oxidation Claisen-Kondensation Stetter-Reaktion Corey-Seebach-Reaktion an einem Michael-System Michael-Addition (Addition an eine α,β-ungesättigte Carbonylverbindung mit einem weichen Nukleophil) Cyclopropantrick Hydrolyse Hydrierung Olefine Expodierung Stereoselektive Expodierung Cycloaddition Anellierung Aldolkondensation Metatese Hydrolyse: Die Hydrolyse (von altgriechisch ὕδωρ hydor „Wasser“ und λύσις lýsis „Lösung, Auflösung, Beendigung“) ist formal gesehen die Spaltung einer chemischen Verbindung durch Reaktion mit Wasser.[1] Formal wird bei der Reaktion ein Wasserstoffatom an das eine „Spaltstück“ abgegeben und die als Rest verbleibende Hydroxygruppe wird an das andere Spaltstück gebunden. X-Y + H-OH -> X-H + Y-OH Unter Hydrierung versteht man in der Chemie die Addition von Wasserstoff an andere chemische Elemente oder Verbindungen. Eine in der organischen Chemie sehr häufig durchgeführte chemische Reaktion ist die addierende Hydrierung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen. Olefine: Olefine ist ein besonders in der petrochemischen Industrie verwendeter Oberbegriff für alle acyclischen und cyclischen Kohlenwasserstoffe mit einer oder mehreren Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen. Ausgenommen davon sind aromatische Verbindungen. Als Olefine gelten alle Alkene, Cycloalkene und Polyene. Die Epoxide, auch Epoxyde, nach dem Hantzsch-Widman-System Oxirane oder nach der Austauschnomenklatur Oxacyclopropane, sind eine chemische Stoffgruppe sehr reaktionsfähiger, cyclischer, organischer Verbindungen. Sie enthalten einen Dreiring, bei dem im Vergleich zum Cyclopropan eine Methylengruppe durch ein Sauerstoff­atom ersetzt ist. Bildung durch Epoxidierung einer Doppelbindung Epoxide können bei Raumtemperatur durch die Reaktion eines Alkens und einer Peroxycarbonsäure gebildet werden (Prileschajew-Reaktion). Neben dem Epoxid entsteht eine Carbonsäure.[4] Die Cycloaddition ist eine chemische Reaktion der organischen Chemie. Es reagieren generell zwei (oder mehr) ungesättigte Systeme durch Ringschluss miteinander. Anellierung (von lateinisch: anellus = kleiner Ring), auch Kondensation[1], im Englischen auch Fusion, ist in der Chemie die Bezeichnung für die Anfügung eines weiteren Ringes an einen oder mehrere schon vorhandene Ringe eines cyclischen Moleküls. Eine Kondensationsreaktion ist in der Chemie eine Reaktion, bei der sich zwei Moleküle unter Abspaltung von Wasser – alternativ auch Ammoniak, Kohlenstoffdioxid, Chlorwasserstoff, ein Alkanol oder ein anderer niedermolekularer Stoff – miteinander verbinden. Die Aldolkondensation ist eine Kondensationsreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Bei der Reaktion bilden Aldehyde und Ketone unter Wasserabspaltung α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen, genauer α,β-ungesättigte Aldehyde oder Ketone. Metathese (von griechisch: μετάθεσις (metáthesis) „Umstellung, Versetzung“) bezeichnet in der Chemie verschiedene Reaktionen, bei denen Gruppen bzw. Teilstrukturen von Reaktanden ausgetauscht werden. Metathesereaktionen werden auch als doppelte Umsetzungen bezeichnet.[1] Eine allgemeine Reaktionsgleichung für die Metathese ist wie folgt: AB+CD -> AC+BD Acyloine sind eine Verbindungsklasse der organischen Chemie, die an benachbarten Kohlenstoffatomen eine Ketogruppe und eine Hydroxygruppe besitzen. Grignard-Reaktion Ortho-Metallierung Negishi-Kupplung Wittig-Reaktion Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion Peterson-Olefinierung Corey-Fuchs-Reaktion Cheletrope Reaktion Paternò-Büchi-Reaktion Pauson-Khand-Reaktion Asinger-Reaktion Robinson-Anellierung Diels-Alder-Reaktion Vollhardt-Cyclisierung Riley-Oxidation Claisen-Kondensation Stetter-Reaktion Corey-Seebach-Reaktion Michael-Addition Cyclopropantrick #!/bin/bash sort names.txt Asinger-Reaktion Cheletrope Reaktion Claisen-Kondensation Corey-Fuchs-Reaktion Corey-Seebach-Reaktion Cyclopropantrick Diels-Alder-Reaktion Grignard-Reaktion Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion Michael-Addition Negishi-Kupplung Ortho-Metallierung Paternò-Büchi-Reaktion Pauson-Khand-Reaktion Peterson-Olefinierung Riley-Oxidation Robinson-Anellierung Stetter-Reaktion Vollhardt-Cyclisierung Wittig-Reaktion