1.) Gefüllter Keil: Atom zeigt im dreidimensionalen Raum auf uns 2.) gestrichelter Keil: Atom von uns weg 3.) Egal, ob links oder rechts - Keilstrichformel Skeletformel mit Keilen - Skeletformel ohne Keile Chiralitätszentren 1.) Rechte Hand und 2.) Linke Hand - Beispiele: Arme vorsichtig nicht zu entfernen und umgekehrt anmontieren R und S Konfiguration 1.) R 2.) S 1.) Beim Arm beim Menschen, links und rechts 2.) Beim Molekül: R und S-Konfiguration Chiralitätszentren: Atome, deren Bindungspartner R oder S-Konfiguration aufweisen Spiegelbilder, aber nicht deckungsgleich - entweder R oder S-Konfiguration - Chiralitätszentren - chiral Hand - Stereozentrum - Stereoisomere - stereo = Raum - Enantiomere - racemischung, racemat - Chiralitätszentren aufspühren - keine Chiralitätszentren Beispiel: Ethyl: Et Methyl: Me Chlor: Cl Brom: Br => Vier substituenten => Es gibt immer zwei Möglichkeiten, nicht mehr und nicht weniger!! Man muss erkennen, wann wirklich Chiralitätszentrum A, B, C1, C2, aber C = C1 = C2 A und B vertauschen (A, C1), (B, C2) oder (A, C2), (B, C1) C=C1=C2 (A, C), (B, C) Kein Chiralitätszentrum {(R, R), (R, S), (S, R), (S, S)} Die Konfiguration eines Chiralitätszentrums bestimmen: - Mit zwei identischen Gruppen verbunden: Kein Chiralitätszentrum, zum Beispiel zwei Ethylgruppen - racemaische Maschung, Racemat - {(R, R); (R, S); (S, R); (S, S)} - H Atome gehören mit dazu 1.) Chiralitätszentrum aufspühren 2.) Nach R oder S klassifizieren 1.) Zuerst ordnen wir jedem der vier Substituenten eine Priorität zu, durchnummeriert nach absteigender Priorität 1 bis 4 2.) Räumliche Orientierung um Konfiguration zu bestimmen Angenommen Atome an Atom, das Chiralitätszentrum ist, ist C, C, O, H Diese sortieren diese von 1 bis 4 nach Ordnungszahl C N O F P S Cl Br I Sauerstoff höchste Ordnungszahl, => Höchste Priorität => Priorität 1 Wasserstoff niedrigste Ordnungszahl => Niedrigste Priorität => Priorität 4 Wenn zwei Wasserstoffatome vorliegen: Es liegt kein Chiralitätszentrum vor Wie finden wir heraus, welches Kohlenstoff Atom Priorität 2 und 3 hat? Liste der weitere Atome: Ethyl: CHH Methyl: HHH - Kohlenstoff schlägt Wasserstoff - Gut, Zählung stattgefunden - Jetzt wie nutzen für Konfigurationsbestimmung wenn 4 nach hinten, gestrichelt 1.) Im Uhrzeigersinn: R 2.) Gegen den Uhrzeigersinn: S Wenn 4 nicht hinten, drehen bis 4 hinten, und gestrichelt. - 4 muss nach hinten und dafür muss ich das ding drehen 1.) im Uhrzeigersinn R 2.) Gegen: S Nomenklatur R- und S- ist herausgefunden, kann ich ihn Namen einfliessen lassen 2-Butanol (R)-2-Butanol (S)-2-Butanol cis und trans Konfiguration 1.) Konformation 2.) Konfiguration 1.) Konformation: Jede Konformation möglich 2.) Konfiguration. Konfiguration ändert sich nicht Konformation: - Mensch hat Arm und Bein und kann nach vorne und hinten drehen - Moleküle sind ebenso verdrehbar - die verschiedenen Arten der räumlichen Anordnung: Konformation Darstellungsformen für Konformation 1.) Newman-Projektion 2.) Sesselkonformation Newmann 1.) ich lege ein vorderes Kohlenstoff fest und ein hinteres 1.) vorderes 2.) hinteres 2.) Vom vorderen: - Newmann, vom vorderen aus gesehen - Ich zeichne nicht die Verbindung zum hinteren. - rechts nach recht, links nach links - Jetzt ist das Molekül ohne das hintere Atom gezeichnet 3.) Jetzt zeichne ich einen kreis drum - Jetzt mache ich an den Kreis, die hinteren ohne das vordere - Molekül ausphringen, Ventilator 1.) Beide verdecken sich: Ekliptische Konformation 2.) Versetzt: Gestaffelte Konformation 1.) Drei gestafelte Konformationen 2.) Drei ekliptische 1.) Anti 2.) Gauche 3.) Gauche Anti Stabil gegenüber Anti: gegenüber Stabilste: ANTI-Konformatin Gauche: Weniger Stabil als ANTI Cyklohexan: 1.) Sessel 2.) Twist 3.) Wanne - Beispiel: Cyclohexan - Lernen zu Zeichnen! - V - 60° Winkel nächstes - axiale Substituenten - äquatoriale Substituenten