Orbitalen Hybridisierungszustände Orbitale: Bindungen entstehen durch Überlappungen von Orbitalen Bindung ein Elektron eines Atoms tritt mit einem anderen Elektron eines anderen Atoms in Wechselwirkung Elektronen halten sich in ziemlich genau räumlich definierten Zonen auf = Orbital Einfache Atomorbitale: s p Daneben d f s-Orbital: kugelförmig p-Orbital: Zwei Lappen Atome der zweiten Periode: C, N, O, F Besitzen ein s-Orbital und drei p-Orbitale in der Valenzschale C, N, O, F: 1.) 1x s 2.) 3x p Hybridisierung: 1x dreieckig 1x Fünfeck Zauberstab Beide: Rechteckig ^= Hybridisierung s und p-Orbita (x 1) Zauberstab zwei äquivalente Orbitale, sp zwei p-Orbitale und ein s-Orbital: sp^2 Orbital zwei achteck dreieck drei Pools: Sechsecke 2-p-Orbitale, s-Orbitale drei sp^2 Orbitale 1 s Orbitale und 3 p Orbitale: 3: sp^3-Orbital hybridisiertes Orbital Das Konzept wurde von Linus Pauling um 1931 entwickelt Hybridisiertes Orbital: Entweder Bindung für ein anderes Atom oder Aufenthaltsort für ein Elektronenpaar 1.) Wie viele andere Atome sind an das Atom gebunden 2.) Wie viele freie Elektronenpaare C mit O Doppelbindung und 2H 3 Atome, Doppelbindung zählt nicht. 3+0=3 3 Hybridorbitale Zwei p-Orbitale, ein s-Orbital drei äquivalente: sp^2 Orbitale sp^2 Hybridisierungszustand p, p, p, s und drei Hybridorbital -> sp^2, sp^2, sp^2 (3 Hybridorbitale für drei Bindungen) + p (Für weitere Bindung zu O) Summe 4: 4sp^3 Orbitale Summe 3: 3sp²2 Orbitale und 1 p-Orbital Summe 2: 2sp-Orbitale und 2 p-Orbitale Methan, CH_4 = sp^3 Ammoniak, NH3 = sp^3 Wasser, H2O = sp^3 Methanol ?: sp^2 Ein Orbital ist eine räumliche Darstellung des Ortes, an dem sich ein Elektron um ein oder mehrere Atomkerne aufhalten kann. Die Aufenthaltswahrscheinlichkeit des Elektrons im Orbital beträgt etwa 90 %. Die Orbitale sind ein wesentlicher Bestandteil des Orbitalmodells , welches eine Erweiterung zum Schalenmodell darstellt. Orbitale sind bezüglich ihrer räumlichen Form symmetrisch und können maximal zwei Elektronen aufnehmen Die beiden Elektronen in einem Orbital unterscheiden sich in ihrem Spin. Das einfachste Orbital ist ein s-Orbital. s-Orbitale sind kugelsymmetrisch. Pro Energieniveau, das bedeutet pro Periode, hat ein Atom ein s-Orbital. Zum Beispiel stehen Wasserstoff (H) und Helium (He) in der ersten Periode. Das Elektron im Wasserstoff bzw. die beiden Elektronen des Heliumatoms befinden sich in einem s-Orbital. Demnach nennst du es 1s-Orbital. Das Element Lithium (Li) steht dagegen in der zweiten Periode und verteilt seine drei Elektronen in zwei verschiedene Orbitale. Das 1s- und das 2s-Orbital. ) Auf die s-Orbitale folgen die p-Orbitale. Ein p-Orbital ist hantelförmig. p-Orbitale werden erst in der zweiten Periode ab dem Element Bor (B) mit Elektronen besetzt. Die Atome der Elemente von Wasserstoff (H) bis Beryllium (Be) besitzen dagegen nur s-Orbitale. Ab Bor gilt: Pro Energieniveau, also pro Periode, hat ein Atom drei p-Orbitale. x-Achse: px-Orbital y-Achse: py-Orbital z-Achse: pz-Orbital Für die Besetzung von Orbitalen eines Atoms gibt es drei wichtige Regeln: Du besetzt freie Orbitale in energetischer Reihenfolge, also von niedriger zu hoher Energie. Die Reihenfolge wird im Madelung-Schema beschrieben. Pauli-Prinzip : Die Elektronen, die sich in einem Orbital befinden, müssen sich in ihrem Spin unterscheiden. Dadurch, dass es zwei Orientierungen des Elektronenspins gibt, kann ein Orbital maximal zwei Elektronen aufnehmen. Die Richtung des Spins kennzeichnest du mit einem Pfeil nach oben oder unten. HUNDsche Regel : Orbitale, die energetisch gleich sind, werden zunächst alle einfach mit einem Elektron besetzt. Erst wenn alle energetisch gleichen Orbitale einfach besetzt sind, wird ein Orbital mit einem zweiten Elektron gefüllt. Das Kohlenstoffatom hat sechs Elektronen. Demnach brauchst du mindestens drei Orbitale, um die sechs Elektronen zu verteilen Wie du im Schema siehst, beginnst du bei dem 1s-Orbital Wenn das 1s-Orbital gefüllt ist, ist das 2s-Orbital das energetisch höherliegende Auf das 2s-Orbital folgen die 2p-Orbitale. Hier gehst du jetzt leicht verändert vor: Da die p-Orbitale (x, y, z) energetisch gleich sind, besetzt du zwei von drei jeweils mit einem Elektron. Beispielsweise das px– und das py-Orbital. Elektronenkonfiguration Bei der Elektronenkonfiguration schreibst du zunächst die besetzten Orbitale in energetischer Reihenfolge auf und fügst die Anzahl der Elektronen im jeweiligen Orbital in den Exponenten ein. Für das Beispiel (C) lautet die Elektronenkonfiguration: 1s^2 2s^2 2p^2 Ein Atom wird in Atomkern und Atomhülle gegliedert. Die Hülle kann dabei vereinfacht als aus Schalen bestehend betrachtet werden. Die Schalen entsprechen bestimmten Energiestufen (Energieniveaus). So umfasst die erste (K-) Schale nur ein Orbital – das s-Orbital –, die zweite (L-) Schale schon vier Orbitale – ein s-Orbital und drei p-Orbitale – die dritte (M-) Schale 9 Orbitale – ein s-Orbital, drei p-Orbitale und fünf d-Orbitale usw Ein Orbital beschreibt einen bestimmten Bereich (Raum) um einen oder um mehrere Atomkerne, in dem sich ein Elektron mit einer Wahrscheinlichkeit von ungefähr 90 % aufhält. Jedes Elektron besitzt einen bestimmten Energiegehalt, aus dem sich die unterschiedliche räumliche Form des Orbitals ergibt, die aber immer symmetrisch ist. s-Orbitale Zu jeder Hauptenergiestufe (Schale) gehört ein kugelsymmetrisches Orbital, welches man durch ein „s“ kennzeichnet. Die Größe dieses s-Orbitals richtet sich nach der Schale, der es zuzuordnen ist. Sie nimmt mit steigender Zahl (n) zu. p-Orbitale Auf dem zweiten Energieniveau (n=2) und auf jedem darauffolgenden gibt es drei sogenannte p-Orbitale, die alle den gleichen Energiegehalt, sowie die gleiche Größe und Form aufweisen. Diese Orbitale sind hantelförmig und stehen senkrecht aufeinander, sie sind also räumlich gerichtet. Man bezeichnet sie auch als px- , py- und pz-Orbitale, die man in einem Koordinatensystem darstellen kann. In (neutralen) Atomen entspricht die Elektronenanzahl der Anzahl der Protonen im Atomkern und der Ordnungszahl. PAULI-Prinzip : In jedem Orbital befinden sich maximal zwei Elektronen, da die Elektronen in einem Orbital immer mindestens durch eine Eigenschaft unterscheidbar sein müssen, was in diesem Fall der sogenannte Elektronenspin (Drehrichtung der Elektronen) ist, von dem es nur zwei Möglichkeiten gibt. Bei der Verteilung der Elektronen auf die Orbitale wird jeweils zuerst das energieärmste noch freie Orbital besetzt. Orbitale der gleichen Energiestufe werden zunächst einfach besetzt. Erst wenn alle Orbitale einer Hauptenergiestufe ein Elektron haben, wird ein Orbital doppelt besetzt (HUNDsche Regel). Ein Hybridorbital bezeichnet die Mischung von mehreren Orbitalen, die nicht zu der gleichen Orbitalart gehören, aber energetisch auf einem ähnlichen Niveau sind. Dieser Vorgang wird auch als Hybridisierung bezeichnet. Unter einer Hybridisierung wird eine Mischung von mehreren Orbitalen beschrieben, wodurch Hybridorbitale entstehen. Bei einem Kohlenstoffatom mischen sich drei p-Orbitale mit einem s-Orbital, dadurch befinden sich die Orbitale auf einem energetisch gleichen Niveau und es können vier Elektronen ungepaart vorliegen. Dadurch kann ein Kohlenstoffatom auch vier Einfachbindungen eingehen. Das resultierende Orbital wird auch als Hybridorbital bezeichnet. Skelettformel Skelettformel zeichnen Molekül zeichnen 1.) Skelettformel 2.) Einfache Bindungslinien werden im Zickzack geformt gezeichnet Enden einer Linie stehen für Kohlenstoffatom Doppelbindungen: zwei parallele Linien dreifachbindungen: drei parallele linien Dreifachbindungen nicht im Zickzack zeichnen, sind linear Lücke zwischen dreifachbindung Gerade Linie mit drei parallelen in der Mitte, 4 C, kein Zickzack mit zwei Enden und zwei Ecken Wasserstoffatome nicht zeichnen Wasserstoffatome die an andere als Kohlenstoffatome gebunden sind, zeichnen An Molekül addieren, mit Doppelbindung Elemenieren von Elementen Substituieren (ersetzen) Bor durch Chloratom Elemenieren von H und Br um Doppelbindung zu erzeugen Zwei Wasserstoffatome an Molekül addieren Formalladung (positiv, negativ) Ohne einzeichnen von formalladung unvollständig und falsch Formalladung ist eine Ladung an einem Atom, dass nicht die volle Anzahl seiner Valenzelektronen besitzt Haben müsste, um neutral zu sein Jede Spalte im Periodensystem (die Gruppe) entspricht der Anzahl der Valenzelektronen Kohlenstoff, Spalte A4 (Vierte Hauptgruppe) Bindungslinie repräsentiert in Strukturformel zwei Elektronen Statt Bindungslinie zwei Punkte Formalladung (0) Sauerstoff: 6A - sechste Hauptgruppe Hat ein O 7 Elektronen - V - dann bitte Formalladung, runder Kringel mit Negativ eintragen C^+, C^- Kohlenstoff, positive Formalladung: Drei Eleketronen Negative: Fünf Elektronen Zwei dieser Elektronen bilden ein freies Elektronenpaar Kohlenstoff kann niemals 5 Bindungen eingehen Warum nicht= Elektronen existieren in Aufenthaltsräumen = Orbitale Kohlenstoff besitzt 4 Orbitale, also können keine 5 Kohlenstoff mit negativer Ladung kann auch nur 3 Bindungen eingehen Elektronenpaarabstoßungs-Modell (VSEPR-Modell Im Gegensatz zu einem freien Elektronenpaar stellt ein bindendes Elektronenpaar die Verbindung zwischen zwei Atomen dar. Diese wird als kovalente Bindung bezeichnet. Ascorbinsäure (Vitamin C) Als Mesomerie[1] (auch Resonanz oder Resonanzstruktur[2]) wird in der Chemie das Phänomen bezeichnet, dass die Bindungsverhältnisse in manchen Molekülen oder mehratomigen Ionen nicht durch eine einzige Strukturformel, sondern nur durch mehrere Grenzformeln dargestellt werden können. Keine dieser Grenzformeln beschreibt die Bindungsverhältnisse und damit die Verteilung der Elektronen in ausreichender Weise. Die tatsächliche Elektronenverteilung im Molekül bzw. Ion liegt zwischen den von den Grenzformeln angegebenen Elektronenverteilungen. Dies wird durch den Mesomeriepfeil (Resonanzpfeil) mit dem Symbol ↔ dargestellt. Der Begriff der Mesomerie wurde 1933 von Christopher Kelk Ingold eingeführt. Ein Beispiel für eine mesomere Verbindung ist Benzol (siehe Abbildung). Auch andere Aromaten sind mesomere Verbindungen. Dass keine der beiden Grenzformeln des Benzols korrekt ist, lässt sich aus den Bindungslängen der Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen ableiten. Die durch Doppelbindungen miteinander verbundenen Kohlenstoffatome müssten geringere Abstände haben als jene, die nur durch eine einfache Atombindung miteinander verbunden sind. Das ist jedoch nicht der Fall. Die Bindungslängen zwischen den Kohlenstoffatomen betragen einheitlich 139 pm. Ein ganz ähnlicher Fall eines delokalisierten Elektrons liegt bei den Salzen von Carbonsäuren wie etwa der Ameisen- und der Essigsäure vor Signum-Anteil, Einfachbindung Pi-Anteil: Pi-Bindungen Elektrophile Substitution am Aromaten S_EA_r Halogenierung und die Bedeutung der Lewis-Säuren Nitrierung Friedel-Crafts-Alkylierung und Acylierung Sulfonierung Halogene: F, Cl, Br, I, At Wichtige Gleichungen https://studyflix.de/chemie/reaktionsgleichung-1920 Kochsalz (NaCl) Ammoniak Eisen Photosynthese . Wasser ... Später nachschauen Reaktionsmechanismen Elektronen hin und her schieben Regiochemie Stereochemie Reaktionsmechanismen Verstehen wie die Reaktion abläuft Elektronendichte Bindung Bindung brechen Bindung neu knüpfen Bewegung der Elektronen während Reaktion Elektronenfluss Geschwungene Pfeile Pfeile: Zeigen wie Reaktion abläuft Woher kommen die Elektronen Wohin wandern sie Reaktionsmechanismus: Buchhaltung von Elektronen (Buchhaltung Geld woher, wohin) Chiralitätszentren genau so und nicht anders Teilreaktion OC: Organische Chemie Elektronen-Verschiebe-Technik Geschwungene Pfeile Geschwungene Pfeile, Resonanzstrukturen Reaktionsmechanismen Resonanzstrukturen Elektronen bewegen sich nicht Vorgestellt sie würden sich bewegen Reaktionsmechanismus: Elektronen bewegen sich Bindung lösen neu knüpfen: Reaktion Resonanzstrukturen 1.) Brich nie eine Einfachbindung auf! 2.) Gehe bei Elementen der zweiten Periode nie über das Oktett hinaus +++++ wikipedia Mesomerie = Resonanz = Resonanzstruktur Chemie das Phänomen bezeichnet, dass die Bindungsverhältnisse in manchen Molekülen oder mehratomigen Ionen nicht durch eine einzige Strukturformel, sondern nur durch mehrere Grenzformeln dargestellt Mesomeriepfeil (Resonanzpfeil) Benzol (C6H6) Gemäß der Oktettregel sind diejenigen Moleküle besonders stabil, bei denen jedes Atom von acht Valenzelektronen umgeben ist. Für das Benzol lassen sich zwei Strukturformeln aufstellen, bei denen dies der Fall ist (mesomere Grenzstrukturen). Die Edelgasregel besagt, dass die Atome anderer Elemente die gleiche Anzahl an Elektronen anstreben wie bei einem Edelgas (Edelgaskonfiguration). Die Edelgaskonfiguration (seltener auch Edelgaszustand) bezeichnet eine Elektronenkonfiguration eines Atoms oder auch eines Ions, die der Elektronenkonfiguration des Edelgases der jeweiligen Periode oder der vorherigen Periode entspricht. ++++++++++ wikipedia Wir verwenden mehrere Zeichnungen zum Darstellen eines Moleküls = Resonanzstruktur Nektarine vereint Phirsich und Pflaume. Resonanzstruktur des gleichen Moleküls, wechselt nicht Reaktion: Wichtig hohe Elektronendichte, niedrige Pfeile stehen nicht für einen Prozess Anzahl der Elektronen im Atomorbitale 0 Nichts weiter zu erwähnen - keine Elektronen 1 Das Orbital kann mit einem anderen überlappen, um eine Bindung mit einem anderen Atom ein zu gehen Bindung 2 Das Atomorbital ist komplett gefüllt, dann wird ein freies Elektronenpaar genannt Freies Elektronenpaar Entweder Bindung oder freies Elektronenpaar Der Schwanz muss immer dorthin ausgerichtet sein, wo Elektronen vorhanden sind Wann und wohin dürfen wir Elektronen verschieben? 1.) Du sollst keine Einfachbindung brechen 2.) Du sollst bei Elementen der zweiten Periode nicht über das Oktett hinaus gehen Beispiel: Brechen einer Einfach Bindung bei Hexen, Hexen zerbrochen Wenn ein pfeil von einer Bindung ausgeht, muss es eine Mehrfachbindung sein Bindung und freies Eleketronenpaar nimmt ein Orbital in Anspruch C, N, O, F haben nur vier Orbitale Niemals 5 oder 6 Bindungen, maximum 4 Hier völlig in Ordnung, Einfachbindungen brechen Oktetregel! Geschwungener Pfeil 1.) Kopf 2.) Schwanz Der Schwanz zeigt an, woher die Elektronen kommen, der Kopf weist dorthin, wohin sich die Elektronen bewegen Der Kopf muss an der richtigen Position sein Der Schwanz auch Elektronen halten sich im Orbitalen auf Elektronen halten sich im Orbitalen auf => 1.) Eine Bindung 2.) Freies Elektronenpaar 1.) Freies Elektronenpaar -> Bindung 2.) Bindung -> Freies Elektronenpaar 3.) Bindung -> Bindung 4.) Freies Elektronenpaar -> Freies Elektronenpaar H2O: O, Ordnungszahl 8, Äussere Schalen: 6 Elektronen Freie Elektronenpaare: 2H - 2 Elektronen, bleiben 4 Elektronen, 2 freie Elektronenpaare Der Pfeil geht von den Punkten zu dem neu an zu kettenden Atom Einfachbindung aufbrechen Chlor: 7 Äussere Elektronen Von einem freien Elektronenpaar zur einer Bindung Einfachbindung ensteht: Pfeil von Punkten nach auf anderes Bindung: zu einem freien Elektronenpaar: Einfachbindung aufbrechen: Pfeil von Bindung auf Atom mit freien Elektronen (werden) Chloratom mit negativer Ladung: Chloridion Caborkation: Kohlenstoff mit positiver Ladung Von Bindung zur Bindung: Doppelbindung roh und pi Anteil Nucleophil Elektrophil Nucleophil: Grosse Elektronendichte